Фамилия Медушивская — редкий случай, когда основа почти наверняка связана не с профессией или личным именем, а с географическим названием. Суффикс -ск- и окончание -ая выдают типичную модель польской или украинской шляхетской фамилии, которая затем закрепилась в русской среде. В этой модели фамилия указывала на владельца поместья или выходца из определённого места: Медушив — скорее всего, название села или усадьбы.

Корень «медуш-» вызывает два объяснения, и оба правдоподобны. Первое: от слова «мёд» — в славянских языках «медуша» означала кладовую для мёда, погреб или бортническое хозяйство. Второе: от «медуза» — но не в современном биологическом смысле, а в старом польском «meduza» как «медуница» (растение) или как прозвище человека с бледной, студенистой внешностью. Первая версия надёжнее: топонимы с корнем «мед-» (Медведевка, Медовка, Медуши) встречаются по всей Украине и югу России, и село Медушев (Медушов) реально существовало в Подолье. Значит, предок мог владеть землёй в таком селе или просто оттуда переселиться.

Написание через «и» (Медушивская) вместо ожидаемого «Медушевская» — не ошибка, а диалектная или канцелярская черта. В украинском языке под ударением часто пишут «и» там, где в русском было бы «е»: «Медушів» → «Медушивский». Фамилия могла возникнуть в среде православной шляхты Речи Посполитой, которая после разделов Польши оказалась в составе Российской империи и адаптировала свою фамилию под русское окончание -ская.

Социальный контекст: носители фамилии Медушивская — скорее всего, потомки мелкопоместных дворян или однодворцев, а не крестьян. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий в центральной России и на западе страны часто указывали на принадлежность к служилому сословию, даже если поместье было крошечным. Редкость фамилии (она почти не встречается в современных телефонных справочниках) подтверждает, что род был немногочисленным и локальным.

Однокоренных фамилий немного: Медушевский, Медушов, Медунов. Медушивская стоит особняком из-за стойкого написания с «и» — это может быть ключом для генеалогического поиска: если предки записаны в метриках как Медушевские, а потом вдруг стали Медушивскими, стоит проверить, не сменился ли приход или не произошла ли путаница при записи в ревизские сказки.