Фамилия Медушивский — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько загадок. Её основа прозрачна лишь на первый взгляд, а географическая привязка и словообразовательная модель заставляют искать ответ в истории польско-литовского пограничья и в диалектной лексике.

Самый очевидный путь — связать фамилию с существительным «медуша» или «медушица». В древнерусском языке и в юго-западных говорах так называли пчелиный улей, а также бортное дерево. Род занятий бортника или пчеловода был распространён в лесных районах Беларуси, Украины и Польши. Человек, державший пасеку или собиравший мёд, легко получал прозвище Медуша или Медушица. Суффикс -ский (в польском варианте -ski) превращал такое прозвище в фамилию, указывающую на принадлежность: «тот, кто с пасеки» или «сын Медуши».

Однако есть и менее очевидная, но более точная версия. Фамилия Медушивский — это, скорее всего, топонимическая. Она образована от названия населённого пункта с корнем «медуш-». На карте Западной Украины и Подляшья (историческая область на границе Польши и Беларуси) встречаются сёла и урочища с названиями Медуша, Медушев, Медушив. Переселенец из такого места, получив фамилию по месту выхода, становился Медушевским или, с характерным для украинского произношения «и» вместо «е», — Медушивским. Окончание -ивский (а не -евский) прямо указывает на украинский или западнорусский вариант произношения, где «е» перешло в «и» под ударением.

Словообразовательная модель здесь классическая для шляхетских и крестьянских фамилий Речи Посполитой: суффикс -ский/-цкий присоединялся к названию местечка или имения. Поэтому правдоподобнее считать, что предок носителя фамилии владел землёй или жил в селе Медушив (или Медушев), а не был просто пчеловодом. Прозвище от «медуши» могло дать фамилию Медушин или Медушев, но именно форма на -ский выдает дворянскую или, как минимум, землевладельческую традицию именования, принятую в польско-литовской среде.

Таким образом, фамилия Медушивский — скорее всего, потомок названия небольшого поселения, затерянного в лесах западнорусских или украинских земель. Она соединяет в себе память о природном богатстве (бортничестве) и о конкретном клочке земли, который дал имя целому роду.