Фамилия Михайдловский — редкий вариант написания, который почти всегда оказывается искажением более привычной фамилии Михайловский. Встречающаяся буква «д» перед «л» не имеет самостоятельного корневого значения: в русском языке нет слова «михайдло» или «михайд». Скорее всего, это результат диалектного произношения или описки в документах, когда «й» и «л» слились в неудобное для письма сочетание, и между ними закрепилась лишняя буква. В некоторых говорах так называемое «эпентетическое д» (вставной звук) возникало в словах вроде «радливо» вместо «райливо», но для фамилий это нетипично.

Если отбросить опечатку, перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от географического названия. Основа — Михайлов (от имени Михаил), а суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: Михайловский — тот, кто родом из села или города Михайлово, Михайловка или Михайлов. Таких населённых пунктов в России и Украине сотни, поэтому носители фамилии Михайловский (и её аномального варианта) могли появиться в разных регионах независимо друг от друга.

Фамилии на -ский в XIX веке часто принадлежали дворянам и духовенству, но не обязательно: их давали и крестьянам, переселившимся из одного села в другое, и мещанам. Поскольку Михайдловский — явно вторичная, искажённая форма, её носители, скорее всего, происходят из среды, где грамотность была невысокой, а фамилию записывали на слух. Встретить такой вариант можно в старых метрических книгах западных губерний Российской империи, где смешивались русское, украинское и польское произношение.

Сравните с однокоренными фамилиями: Михайлов, Михайловцев, Михайловских. Все они восходят к имени Михаил, что значит «кто как Бог». В случае с Михайдловским перед нами не столько загадка происхождения, сколько живой пример того, как письменная фиксация меняла фамилию до неузнаваемости. Если ваша фамилия пишется именно так, а не Михайловский, стоит проверить документы предков: возможно, в какой-то момент буква «д» была лишней, и её можно убрать для восстановления исторической формы.