Фамилия Михешкина — женская форма мужской фамилии Михешкин, и её история начинается не с профессионального прозвища или географического названия, а с личного имени. Основа здесь — каноническое имя Михей, которое пришло на Русь из древнееврейского и означает «подобный Богу» (сравните с более известным Михаилом — «кто как Бог»). Однако Михей — это самостоятельное имя, а не сокращение от Михаила, хотя в народном быту их нередко путали.

Словообразовательная цепочка у Михешкина нестандартная. Если бы фамилию образовали напрямую от имени Михей, мы бы получили Михеев или Михеичев. Но здесь работает уменьшительно-ласкательная форма Михешка — так в быту называли человека по имени Михей, особенно в северных и центральных говорах. Суффикс -к- в имени Михешка (как в Васька, Петька) был нейтральным, необязательно пренебрежительным. Затем к этому прозвищу прибавили притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей сын?» — Михешкин. То есть фамилия означает «потомок Михешки», «сын Михея».

По модели образования фамилия Михешкин — типичный пример «полуотчества»: она фиксирует не полное имя отца, а его обиходную, уличную форму. Такие фамилии особенно часто встречались среди крестьян и мещан, где в документах записывали не «Иван Михеев», а «Иван Михешкин», закрепляя домашнее прозвище. В дворянской среде подобные формы почти не встречались — там предпочитали фамилии на -ов/-ев от полных имён.

Географически фамилия Михешкин (и её женская форма) тяготеет к восточным регионам — Поволжью, Уралу, Западной Сибири. В метрических книгах XIX века её носители чаще всего значатся государственными крестьянами или мещанами. В некоторых говорах существовало имя Михейка, откуда по той же схеме возникла фамилия Михейкин — она однокоренная, но с другим суффиксом. Михешкина стоит в ряду редких фамилий: по сравнению с массовыми Михеевыми или Михалёвыми она встречается в десятки раз реже.

Спорных версий здесь немного. Иногда корень пытаются связать со словом «мих» — в диалектах так называли нечто хлипкое, слабое, но это натяжка: имя Михей даёт гораздо более прозрачную и исторически подтверждённую этимологию. Если ваша фамилия Михешкина, с высокой вероятностью ваш предок по мужской линии носил имя Михей и в быту звался Михешкой — обычное крестьянское имя, которое не стало популярным, но оставило свой след в фамилии.