Фамилия Михешкин — редкий пример того, как народная форма церковного имени обрастает уменьшительно-ласкательными суффиксами, превращаясь в отчество. В основе лежит имя Михей (от древнееврейского «подобный Богу»), но не напрямую, а через производную форму Михешка. Это не официальное крестильное имя, а домашнее, обиходное: так в семье могли звать мальчика, которого в церковных записях числили Михеем.

Модель образования фамилии — типичная для русского Севера и центральных областей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Михешкин, то есть сын Михешки. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от основ на твёрдый согласный, -ин крепится к именам и прозвищам, оканчивающимся на -а/-я. Михей — имя мужское, но его уменьшительная форма Михешка дала именно суффикс -ин, а не -ов.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к зоне старых новгородских земель и Вятки. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с именем Михешко — это не фамилии ещё, а прозвища, но именно они позже и закрепились. В современных базах Михешкины чаще всего фиксируются в Кировской области, Пермском крае и Нижегородской области — регионах, где долго сохранялась архаичная система именований.

В отличие от массовых фамилий вроде Михеев (тоже от Михея, но через более официальную форму), Михешкин несёт отпечаток простонародного говора. Если Михеев — это «сын Михея», то Михешкин — «сын Михешки», то есть сын человека, которого в быту называли ласково или пренебрежительно. Социальный фон — крестьянская или посадская среда, где полное имя было редкостью, а в ходу шли усечённые варианты.

Двойной уменьшительный суффикс (-ешк- + -ин) встречается нечасто. Сравните с фамилиями Тимошкин (от Тимошка), Федькин (от Федька) — здесь один суффикс. А Михешкин добавляет ещё и -ешк-, что делает его более редким и локальным. Это не ошибка письма, а живая диалектная черта: в северных говорах любили растягивать и смягчать имена.