Фамилия Михеевский звучит как типичная «географическая» фамилия, но её корень уходит не в название села, а в личное имя. В основе лежит каноническое имя Михей (древнееврейское «кто как Яхве»), которое в святцах носил один из малых библейских пророков. Однако модель образования — суффикс -евск- — указывает на происхождение не напрямую от имени, а от топонима, который уже был образован от этого имени. Проще говоря: предок фамилии Михеевский, скорее всего, получил её по названию населённого пункта — деревни Михеево, Михеевка или села Михеевское. Такие поселения в России не редкость: они есть в Тверской, Смоленской, Вологодской и других областях, и названы по имени владельца или первопоселенца Михея.

Интересна здесь сама словообразовательная цепочка. Фамилии на -ский в массе своей принадлежали дворянству и духовенству. Для крестьянина или мещанина было типично получить фамилию на -ов (Михеев). Форма же Михеевский — вторичная: она возникла, когда человека, жившего в деревне Михеево, записывали как «Михеевский», то есть «выходец из Михеева». В среде духовенства такие фамилии часто давали семинаристам по названию их родного прихода или села — это был способ создать «благородную» фамилию для выпускника, у которого не было наследственной дворянской.

В написании фамилии возможна путаница: её легко спутать с фамилией Михеев (отчество от того же имени Михей) или с редкой формой Михеевой. Но суффикс -ский принципиально меняет историю. Если Михеевых в России десятки тысяч, то Михеевские — фамилия гораздо более редкая и локальная. Она не могла возникнуть в каждой губернии независимо, а тяготела к одному-двум регионам, где находилось то самое село Михеевское, давшее фамилию целому роду. Скорее всего, носители этой фамилии — потомки либо однодворцев (государственных крестьян южных окраин), либо священников, получивших фамилию при поступлении в семинарию.