Фамилия Милешкин (в написании через «ё» — Милёшкин) относится к пласту древнейших русских фамилий, образованных от личного прозвища или мирского имени. В её основе лежит корень мил-, который прослеживается во многих славянских языках и связан с понятием «милый», «любимый», «родной». Сама фамилия — это притяжательная форма, отвечающая на вопрос «чей?», то есть «сын Милешки».

Разбирая словообразовательную модель, видим типичный для русских фамилий суффикс -ин, который присоединялся к основам, оканчивающимся на -а или -я. Здесь основой послужило имя или прозвище Милешка (Милёшка), которое, в свою очередь, образовано с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -шк-. Такая модель была очень продуктивной в XV–XVII веках: от неё пошли многие фамилии, например, Фомин от Фомка, Ерёмин от Ерёмка.

Существуют две версии происхождения основы. Первая, более распространённая, возводит её к мирскому имени Милёшка, которое давали ребёнку в крестьянской среде до повсеместного утверждения церковных календарных имён. Мирское имя восходит к устаревшему прилагательному «милёный» — то есть «милый, родной, желанный». Родители, называя так сына, желали ему вырасти добрым, отзывчивым и приятным в общении человеком. Вторая версия предполагает, что Милёшка — это прозвище, данное уже взрослому человеку за его характер. Обе версии не противоречат друг другу и сходятся в одном: фамилия отражает положительные качества предка.

Стоит отметить, что фамилия Милешкин встречается реже, чем её однокоренные аналоги вроде Милов или Милютин, что делает её более локальной. Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить сложно, так как процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий. Однако её форма с суффиксом -ин и основой на -шка указывает на то, что закрепилась она, скорее всего, в центральных русских землях, где подобные модели были особенно распространены. Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Милешкины — это живой след народной традиции именования, сохранивший через века память о человеке, которого окружающие называли ласково и тепло.