Основой фамилии Милешкина послужило мирское имя Милешка. Имя Милешка имеет общеславянский корень мил- и связано с прилагательным «милый», т.е. Однако существует и другая гипотеза, согласно которой имя Милешка представляет собой форму польского имени Милош, восходящего к общеславянскому Милослав. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Милешка, со временем получил фамилию Милешкина. Основой фамилии Милёшкина послужило мирское имя Милёшка. Мирское имя Милёшка берёт начало от устаревшего прилагательного «милёный» со значением «милый, родной». Вероятно, родители назвали ребёнка именем Милёшка, желая, чтобы он вырос приятным людям, имел добрый нрав и отзывчивый характер. Не исключено, что фамилия Милёшкина образована от прозвища Милёшка, имеющего ту же этимологию, что и имя. В таком случае, именование Милёшка отражает особенности характера его обладателя. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Милёшка, со временем получил фамилию Милёшкин.