Фамилия Милецкий (и её форма множественного числа Милецкие) почти наверняка произошла от мирского имени Милец. В дохристианской традиции восточных славян такие имена были широко распространены: их давали не при крещении, а в быту, чтобы отличить человека от тёзок. Имя Милец — это уменьшительная форма от корня «мил-», того же, что в словах «милый», «миловать». Так могли назвать ребёнка, которого любили, или же взрослого человека за его кроткий нрав, добродушие и незлобивость. Суффикс «-ец» в этом имени указывает на носителя качества: Милец — буквально «тот, кто мил».

Фамилии, образованные от подобных имён, относятся к древнему пласту славянской ономастики. Формант «-ский» в фамилии Милецкий указывает на иной, более поздний путь формирования, чем простые отчества на «-ов» или «-ин». Первоначально такие фамилии закреплялись за дворянством и шляхтой, а затем распространились среди духовенства и городского населения. Поэтому фамилия Милецкий могла возникнуть не как крестьянское отчество, а как фамилия человека, который хотел подчеркнуть свою принадлежность к более образованному или привилегированному сословию.

Существует и другая версия, но она заметно слабее. Согласно ей, фамилия происходит от названия древнегреческого города Милет. В пользу этой гипотезы говорит существование подмосковных сёл с названием Милет, однако правдоподобие её невелико. Во-первых, переселенец из такого села получил бы фамилию Милетский, а не Милецкий — замена «т» на «ц» в русской традиции нехарактерна. Во-вторых, массового переселения из этих мест, которое создало бы целый род Милецких, история не зафиксировала. Скорее всего, эта версия возникла из-за внешнего сходства слов, а не из реальной генеалогии.

Интересно, что фамилия Милецкий имеет родственные параллели: Милов, Миловзоров, Милёхин, Милюков. Все они восходят к тому же корню «мил-», но образованы разными способами. Это показывает, насколько популярной была основа в народной антропонимии. Если Милов и Милюков — типичные отчества, то Милецкий стоит особняком, сохраняя редкий суффикс, который в фамилиях встречается реже, чем в личных именах.

О точном времени и месте возникновения фамилии Милецкие говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и шёл в разных регионах неравномерно. Однако сама структура фамилии — мирское имя плюс суффикс «-ский» — позволяет датировать её появление не ранее середины XVI века, когда такая модель стала массовой. В любом случае, фамилия Милецкий — живой след древней традиции давать людям имена-характеристики, и за ней стоит образ человека, которого окружающие называли милым.