Фамилия Милобенский — один из тех случаев, когда прозрачная на первый взгляд основа оказывается неочевидной. На слух она распадается на две части: «мило» и «бенский». Первое, что приходит в голову, — корень мил-, который в русских фамилиях обычно связан либо с личным именем Мил (уменьшительное от Милован, Милонег и т.д.), либо с прилагательным «милый». Однако вторая часть ставит в тупик: что такое «бенский»? В русском языке нет слова «бенский», а в польском «bęben» означает «барабан», но суффикс -ский здесь не польский, а скорее восточнославянский, указывающий на принадлежность к местности.

Наиболее правдоподобная версия — фамилия образована от названия населённого пункта, например, Милобенды, Милобеново или Милобенск. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или имени Милобен, где вторая часть восходит к глаголу «бендить» (в диалектах — «гнуть, мять») или к слову «беня» (в некоторых говорах — «баня»). В этом случае Милобенский — типичный «географический» суффикс -ский, который носили дворяне, получившие фамилию по своему поместью, или выходцы из этого села. Если же исходить из модели «прозвище + суффикс -ский», то Милобен могло быть прозвищем человека, которого называли «милым беном» — то есть «милым банщиком» (от «беня» — баня) или «милым забиякой» (от «бендить» — гнуть, в переносном смысле «ломать, буянить»).

С точки зрения словообразования, фамилия Милобенский — редкий гибрид. В ней соединились славянский корень mil- и диалектная или иноязычная основа ben-, что нетипично для стандартных русских фамилий на -ский. Обычно такие фамилии либо целиком русские (Ивановский, Казанский), либо целиком польские (Варшавский, Краковский). Здесь же чувствуется влияние западнорусских или белорусских говоров, где слово «беня» (баня) было распространено. Нельзя исключать и вариант, что фамилия — результат искажения при переписи: например, исходная форма была Милобенский от Милобанский (от имени Милован с суффиксом -ский), но из-за аканья или ошибки писаря превратилась в Милобенский.

Географически фамилия крайне редкая. В дореволюционных источниках она почти не встречается, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, из одного села или уезда в западной части Российской империи (современные Беларусь, Смоленская или Псковская области). Сословная принадлежность неясна: суффикс -ский не обязательно указывает на дворянство, в XIX веке его могли получить и крестьяне, и мещане, записанные по месту жительства. Точных данных о носителях фамилии до XX века нет, что типично для редких «географических» фамилий, не попавших в общероссийские родословные книги.