Фамилия Милодовская — редкий случай, когда корень говорит сам за себя: «мил» и «дов» (от «довольный» или «достаток»). В основе лежит древнерусское имя-прозвище Милодой, Милодов или Милодар — составное имя, популярное в дохристианской и раннехристианской Руси. Первая часть «мил-» означала «милый, любимый», вторая — от «довольный» (сытый, богатый) или от глагола «довести» (довести до ума, до лада). В целом имя Милодой толковали как «милый и довольный» или «тот, кто доволен милостью».

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в женском роде (Милодовская) и мужском (Милодовский) чаще всего носили польские, украинские или белорусские шляхтичи, а также русские дворяне, получившие фамилию по названию имения. Если у предка было владение Милодово или Милодовка, то потомки становились Милодовскими. Встречается и обратная модель: фамилия могла возникнуть от прозвища Милодовский у человека, который жил в селе с похожим названием, но не владел им.

Географически фамилия привязана к западу Российской империи и Речи Посполитой. Наиболее ранние упоминания Милодовских встречаются в метриках Волынской и Подольской губерний, а также в Минской губернии. В России фамилия редкая, в основном встречается в центральных областях, куда переселялись обедневшие шляхтичи после разделов Польши.

Ударение в фамилии колеблется: в польской традиции — Милодóвская (на второй слог), в русской чаще — Милодóвская или Милодóвская. Вариант Милодовская с ударением на «о» — результат русификации. Женская форма фамилии не меняет значения: она лишь указывает на принадлежность к роду Милодовских.

Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, известных широкой публике, — это типичная фамилия мелкопоместной шляхты, которая не попала в большие энциклопедии. Но именно такие фамилии лучше всего сохраняют память о бытовой культуре: предок, которого звали Милодой, вероятно, был человеком с мягким нравом и достатком, что для тех времен было редким и ценным сочетанием.