Фамилия Милодовский — яркий пример того, как географическая привязка и личное прозвище слились в одной словообразовательной модели. Её основа — «милод(а)» — скорее всего, восходит к древнерусскому нецерковному имени или прозвищу Милода. Второй корень «-мил-» (от «милый») был очень популярен в дохристианской антропонимии: имена Мил, Милуша, Милята встречаются в берестяных грамотах и писцовых книгах. Прибавление суффикса «-ов-» дало фамилию Милодов, а затем типичный для шляхетской и духовной среды суффикс «-ский» превратил её в Милодовский.

Такая модель — отчество плюс топонимический суффикс — характерна для фамилий, которые закреплялись за владельцами поместий или выходцами из селений с названием Милодово, Милодовка. Подобные топонимы встречаются в западнорусских и украинских землях, где «милый» в составе названий деревень был обычным делом. Носитель фамилии Милодовский, скорее всего, происходил из мелкопоместной шляхты или из крестьян, переселившихся в город и получивших фамилию по месту прежнего жительства.

Любопытно, что в русских говорах слово «милода» могло иметь ироничный оттенок — так называли угодливого, слащавого человека. Но в основе фамилии лежит не столько прозвище, сколько нейтральное имя-оберег: нарекая ребёнка Милодой, родители желали ему быть любимым и приятным в общении. Суффикс «-овский» в XVI–XVII веках активно использовался при формировании фамилий духовенства: выпускники семинарий нередко получали фамилии по названию родного села с добавлением именно этого суффикса. Поэтому среди Милодовских могли быть и священники, и дьячки, чья фамилия образовалась от села Милодово.

В отличие от более частых Милоданова или Милодарова, фамилия Милодовский сохраняет редкий двухкорневой вариант с мягким окончанием основы, что указывает на её относительно позднее оформление — не ранее XVII века. Географически она тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Беларуси, Смоленщине, Волыни. В современных справочниках фамилия встречается редко, что делает её интересным объектом для генеалогического поиска — каждый известный носитель, скорее всего, связан с узким кругом семей из одного или двух исторических уездов.