Фамилия Миловоротов — одна из тех, что вызывает любопытство своей необычной конструкцией. На первый взгляд она кажется сложной, но разобрать её можно довольно прозрачно, если посмотреть на составные части.

Основа фамилии — прозвище Миловорот. В нём соединились два корня: «мил» (от «милый», приятный, дорогой) и «ворот» (от «воротить», то есть поворачивать, вертеть). В русских говорах слово «миловорот» могло означать человека, который «мило воротит» — то есть делает что-то ловко, приятно, с изяществом, либо, наоборот, того, кто слишком часто меняет своё расположение, «поворачивается» к другим. Второе значение — ироничное прозвище для непостоянного, переменчивого человека, который то мил, то резок. Суффикс «-ов» указывает на принадлежность: Миловоротов — сын Миловорота.

Фамилия редкая и, скорее всего, имеет локальное происхождение. Встречается в основном на севере и северо-востоке европейской части России — в Вологодской, Архангельской, Кировской областях, где сохранились старые говоры с подобными сложными прозвищами. В отличие от более распространённых фамилий по профессиям или именам, Миловоротовы могли происходить из крестьянской или мещанской среды, где прозвище давали за характер или манеру поведения.

Интересно, что фамилия не имеет вариантов с суффиксом «-ин» — это говорит о том, что основа в мужском роде (Миловорот) была закреплена именно через «-ов». Встречаются однокоренные фамилии, например, Миловоров, но они иные по смыслу: там корень «вор» (воровать), а здесь — «ворот» (поворот). Споров о происхождении почти нет: лингвисты сходятся на том, что это прозвище по действию или качеству, а не по роду занятий.

Таким образом, предки Миловоротовых, скорее всего, получили фамилию от человека, которого в округе называли Миловоротом — возможно, за его манеру обхождения или за непостоянство. Точного документального подтверждения нет, но ономастические словари (например, работы В. Никонова) относят такие модели к северорусским прозвищным фамилиям XVI–XVII веков.