Фамилия Многолесова — редкий случай, когда прозвище разобрать легко, а вот географию и сословную принадлежность приходится восстанавливать по крупицам. Основа здесь прозрачна: «много леса». Вряд ли речь идёт о владельце огромных лесных угодий — такие люди обычно получали фамилии на -ский (князья Залесские, например). Скорее всего, прозвище Многолес дали человеку, который жил в глухой, обильной лесом местности, за что и получил это имя. В русских говорах «многолесье» — не просто обилие деревьев, а синоним дикой, непроходимой чащи. Такое прозвище могли дать крестьянину-переселенцу, ушедшему в лесную глушь на новое место, или охотнику, промышлявшему в тайге.

Суффикс -ов- указывает на стандартную модель русской фамилии, образованной от прозвища на согласный: Многолес → Многолесов. Женская форма Многолесова, соответственно, принадлежит жене или дочери Многолесова. Интересно, что фамилия не закрепилась в дворянской среде — её нет в родословных книгах. Вероятнее всего, Многолесовы — бывшие государственные или помещичьи крестьяне из северных или сибирских губерний, где лес был главным ресурсом. В переписных книгах XVII–XVIII веков такие прозвища фиксировали именно за крестьянами и однодворцами, чтобы отличить их от соседей по месту жительства.

Словообразовательный разбор показывает, что корень «мног-» в фамилии — не числительное в прямом счёте, а усилительная частица, как в словах «многолюдный», «многошумный». То есть прозвище не означало «владеющий сотнями гектаров леса», а скорее «живущий там, где леса без счёта». Похожие фамилии — Многогрешный, Многопольцев — тоже несут не количественный, а качественный оттенок.

Единственный спорный момент: не могло ли прозвище быть ироничным, данным в насмешку человеку, который живёт в безлесной степи? Такое встречается у фамилий-антифраз (например, фамилия Безлесов у того, кто живёт в лесу). Но для Многолесова эта версия маловероятна: в русской ономастике закрепилась прямая связь прозвища с реальным ландшафтом. В словаре В. Даля «многолесье» — именно густой, труднопроходимый лес, а не пустота.

Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном в центральной России и на Урале. Попытки связать её с фамилией Многолетов (от «многие лета») ошибочны: корни разные, и в Многолесовой явно читается лес, а не пожелание долголетия.