Фамилия Многосмыслов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений и говорит само за себя. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от имён (Иванов) или профессий (Кузнецов), эта фамилия — прямая характеристика человека, данная ему в среде. Корень здесь не имя и не ремесло, а слово «смысл» в сочетании с «много». Прямое значение прозвища Многосмысл — человек, который вкладывает во всё множество значений, склонный к сложным и многослойным трактовкам, возможно, мудрец или хитрец, говорящий загадками.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий, но не самая частая. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Многосмыслов — сын Многосмысла. Такая модель активно работала в XV–XVII веках, когда фамилии только закреплялись. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ский (от географических названий), здесь мы видим чистую основу прилагательного или существительного с суффиксом принадлежности. Примечательно, что в старых документах фамилия могла писаться через «а» — Многосмыслов, что отражало акающее произношение, но современная норма закрепила «о» в корне.

Вероятнее всего, прозвище Многосмысл давали не случайно. В допетровской Руси это слово имело оттенок не столько одобрения, сколько настороженности: «многосмысленный» могло означать «мудрёный», «заумный», а иногда и «двоедушный». Человек, которого так прозвали, мог быть грамотеем, толкователем законов или просто себе на уме. Социальный контекст подсказывает, что носители такой фамилии вряд ли относились к крепостному крестьянству — прозвище требовало осмысленности, а значит, его давали в среде посадских людей, духовенства или служилых. В переписных книгах XVII века фамилии с корнем «смысл» встречаются именно у подьячих и церковнослужителей.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Смыслов, Бессмыслов, Осмыслов — показывает, что Многосмыслов стоит особняком. Если Смыслов могло быть просто от имени Смысл (редкое календарное или мирское), то Многосмыслов — это именно прозвище-характеристика, а не производное от имени. Никонов в своих работах по ономастике отмечал, что фамилии с приставкой «много-» (Многогрешный, Многослов) встречаются редко и всегда указывают на яркую, запоминающуюся черту человека.

В современной России фамилия Многосмыслов остаётся крайне редкой. Основные очаги, по данным из открытых источников, — центральные регионы, прежде всего Московская и Тверская области, что косвенно подтверждает версию о происхождении из среды служилых людей или духовенства. В словарях фамилий (например, у Веселовского или Унбегауна) эта фамилия не фигурирует как распространённая, что делает её интересным объектом для локальных генеалогических изысканий.