Фамилия Многосмыслова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было дано не за внешность или профессию, а за склад ума и манеру речи. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён или названий ремёсел, эта фамилия — прямая характеристика человека. Её основа — прилагательное «многосмысленный», которое в старом русском языке означало не «имеющий много значений» (как сегодня), а «замысловатый», «хитроумный», «склонный к иносказаниям и двусмысленностям». Так могли прозвать человека, который говорил обиняками, намеками, или того, чьи слова требовали разгадки.

Суффикс -ов- в окончании указывает на стандартную модель образования русских фамилий: прозвище Многосмысл → сын Многосмысла → Многосмыслов. Женская форма Многосмыслова, соответственно, означает «дочь» или «жена» Многосмыслова. Мужской вариант фамилии — Многосмыслов — встречается, хотя и крайне редко, в основном в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает её происхождение из среды крестьян или посадских людей, где прозвища были особенно метки и неформальны.

Интересно, что фамилия эта — искусственный, «кабинетный» вариант не появлялась в среде духовенства. Семинарские фамилии часто образовывали от абстрактных понятий (Добронравов, Благонравов), но Многосмыслов — слишком бытовая, почти насмешливая характеристика для будущего священника. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был человеком неглупым, но себе на уме — тем, кого в деревне называли «мудрёным». В словаре русских фамилий Б. Унбегауна эта модель (прозвище, характеризующее интеллект) не выделена в отдельную группу, но она хорошо прослеживается по редким фамилиям вроде Мудрецов, Хитрово или Лукавцев.

Таким образом, Многосмыслова — не географическая и не патронимическая, а прозвищная фамилия. Она не говорит о месте жительства или занятии, а описывает личность: человека, чьи слова и поступки требовали вдумчивого подхода.