Фамилия Молебошкин — редкая и на первый взгляд необычная, но её происхождение укладывается в типичную для русских фамилий схему. Основа здесь — прозвище Молебошка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Молебошки». Вопрос в том, что означало само прозвище.

Самая вероятная версия связывает Молебошку с диалектным словом «молебен» или «молебствовать». В русских говорах «молебошкой» могли называть набожного, постоянно молящегося человека, а иногда — с иронией: того, кто слишком усердно крестится или ходит по церквам. Учитывая, что фамилии на -ин часто образовывались от мирских имён и прозвищ, такое объяснение выглядит логичным.

Менее правдоподобна, но всё же возможна версия от глагола «молоть» (молотьба, мельница) — через форму «молебка» или «молобка». Однако фонетически переход «молоть» → «молебошка» сомнителен: здесь скорее бы возникли фамилии Молотков, Молотилин. Поэтому вариант с «молебном» предпочтительнее.

Встречаемость фамилии очень низкая. По открытым данным, Молебошкины живут в основном в центральных и северных областях России — в Костромской, Вологодской, Ярославской. Это косвенно подтверждает диалектный характер прозвища: именно в этих краях слово «молебен» было в ходу.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Молебнов, Молебский — показывает, что Молебошкин стоит особняком. У них корень «молеб-» очевиден, а здесь добавился суффикс -ошк-, который придал прозвищу уменьшительно-пренебрежительный оттенок (как в словах «голошка», «рубашка»). То есть Молебошка — это не просто «молящийся», а скорее «богомольный человечек», возможно, с лёгкой усмешкой.

Точных сведений о сословной принадлежности Молебошкиных нет. Но судя по типу фамилии (суффикс -ин, прозвищная основа), это крестьянская или мещанская фамилия. Дворянские роды с таким окончанием редки и обычно задокументированы. Здесь, скорее всего, перед нами потомок крестьянина или посадского человека, получившего прозвище за своё благочестие.