Фамилия Монащенко образована по модели, характерной для украинской и южнорусской ономастики. Суффикс -енко указывает на происхождение от отца или предка: в XVI–XVIII веках в среде запорожского казачества и крестьянства так называли сына, ученика или младшего родственника («чей?» — «Монащенко», то есть «сын Монаха»). Аналог русских фамилий на -ов/-ев, но с другим оттенком — не столько «принадлежащий», сколько «потомок».

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Монах. В православной культуре монахами называли не только постриженных иноков, но и людей, ведущих аскетичный образ жизни, избегающих мирской суеты, либо, напротив, тех, кого за угрюмость или отрешённость прозвали в шутку. В слободской Украине и на юге России прозвище Монах могло закрепиться за человеком, который когда-то служил при монастыре, жил при храме или просто отличался внешностью (бритая голова, борода, чёрная одежда).

Встречается и другая версия: фамилия могла возникнуть от топонима, например, от села Монашино или Монастырище, но в таком случае ожидалась бы форма Монашенко с иным суффиксом или окончанием. Вариант с «а» под ударением — Мона́щенко — типичен для Черниговщины, Полтавщины и соседних областей, где фамилии на -енко наиболее частотны. В документах XIX века носители фамилии фиксируются среди государственных крестьян и мещан, то есть предки не принадлежали к дворянству, а были свободными или казацкого сословия.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «монах» + суффикс -енко. Двойное родство (монашеское и мирское) здесь переплетается: прозвище дали по внешнему или поведенческому признаку, а фамилия закрепила его за родом. В отличие от фамилий типа Монахов, Монастырский, Монащенко говорит о конкретном предке-человеке, а не о месте или статусе, и это делает её более личной — историю одной семьи, а не целой общины.