Фамилия Монаскина — женская форма от Монаскин, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ин указывает на притяжательную модель: в русской традиции так образовывали фамилии от слов, оканчивающихся на -а или -я, и от прозвищ с тем же финалом. В основе лежит слово «мона́шка» — разговорное название монахини. Мужская форма Монаскин, таким образом, буквально значила «чей? — монашкин», то есть принадлежащий женщине с таким прозвищем или статусом.

Прозвище Монашка могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Самая прямая — если женщина действительно была монахиней, но по какой-то причине вернулась в мир или сохранила бытовое именование. Однако в крестьянской среде прозвища часто давали по внешнему сходству или поведению: тихая, строгая, одетая в тёмное, избегающая мирских развлечений — такую женщину в деревне могли прозвать Монашкой. Реже прозвище могло достаться мужчине за аскетичный образ жизни или особую набожность, и тогда фамилия Монаскин образовалась от мужского прозвища Монашка, что тоже укладывается в модель.

В ономастическом плане фамилия Монаскин стоит в одном ряду с Поповым, Дьяковым, Игумновым — то есть с фамилиями, образованными от названий лиц духовного звания или их бытовых эквивалентов. Но есть важное отличие: Монаскин происходит не от официального чина, а от просторечного, даже уменьшительно-пренебрежительного слова. Это говорит о том, что предок носителя, скорее всего, принадлежал к крестьянской или мещанской среде, где такие прозвища были естественны.

Географически фамилия Монаскин (и Монаскина) встречается в основном в центральных и северных регионах России, особенно в Вологодской, Костромской, Ярославской областях, где были сильны монастырские традиции и где прозвища на -ка были распространены. Встречается она и в Сибири, куда фамилию могли занести переселенцы.

В словарях русских фамилий, например у Б. Унбегауна, модель на -ин от слов на -а подробно описана, но фамилия Монаскин не относится к числу частотных — это редкий случай, когда в основе лежит женский социальный статус, а не мужской. Именно эта особенность делает фамилию необычной: она прямо отсылает к миру русской деревни, где прозвище могло пережить своего носителя и закрепиться в роду.