Фамилия Монаскин — один из тех случаев, когда внешний облик слова обманчив. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная «монашеская» фамилия: Монас- + суффикс -кин. Но если присмотреться, суффикс -кин указывает на основу, оканчивающуюся на -а или -я (сравните: Фомин, Ильин). Основа же «Монас» в русском языке не встречается — ни как имя, ни как прозвище. Значит, исходная форма была иной.

Скорее всего, фамилия образована от имени или прозвища Монаско. В русских говорах и украинском языке слово «монаско» — это уменьшительно-ласкательное или ироничное производное от «монах». Так могли называть послушника, молодого монаха, либо человека, который по поведению или внешности напоминал монаха: был тихим, строгим, носил длинную одежду. Суффикс -ин присоединился к основе «Монаск-» (Монаско → Монаскин), что вполне укладывается в словообразовательную модель: чей? — Монаскин, то есть сын или потомок Монаски.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с топонимом. В некоторых регионах существовали деревни с названием Монаскино (например, в бывшей Вятской губернии). Фамилия могла возникнуть от названия места, где жил человек: «из Монаскина» — «Монаскин». Однако в этом случае ожидалась бы фамилия Монаскинский или более редкая форма, так что версия с прозвищем остаётся основной.

Фамилия редкая, нечастотная. Встречается в основном в центральных и северных областях России, а также среди потомков переселенцев из этих регионов. Социально фамилия не привязана к дворянству или духовенству — её носителями были крестьяне и мещане, среди которых прозвища по внешним признакам были обычным делом.