Фамилия Монашкин — наглядный пример того, как русская фамилия может возникнуть не от профессии или рода занятий, а от бытового прозвища, данного по внешнему сходству или поведению. Вопреки первому впечатлению, предок носителя этой фамилии не обязательно был монахом. Скорее всего, прозвище Монашка получил человек, который вёл аскетичный образ жизни, носил тёмную одежду, был тихим и нелюдимым, либо, напротив, имел внешность, напоминающую монашескую — длинную бороду, худощавое телосложение.

Основа фамилии — слово «монашка», которое в русских говорах имело два значения. Первое — прямая отсылка к монахине, но в применении к мужчине это было прозвище с оттенком иронии или укора. Второе, более редкое, — название растения (например, в некоторых областях так называли определённые виды трав). Однако основная версия всё же связана с поведенческой характеристикой. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Монашкин буквально означает «сын Монашки» или «человек из семьи Монашки».

Словообразовательная модель здесь проста и типична для русских фамилий: прозвище на -а/-я плюс притяжательный суффикс -ин. Такие фамилии чаще встречались в северных и центральных губерниях России, где была распространена именно эта модель (сравните: Морозов — от Мороз, но Морозин — от Мороза). В южных регионах аналогичное прозвище скорее дало бы фамилию Монашков.

В ономастических справочниках фамилия Монашкин не относится к числу широко распространённых, что говорит о её локальном происхождении. Она могла закрепиться в одной или нескольких соседних деревнях, где жил человек с таким прозвищем, и передаваться по наследству. В отличие от фамилий, образованных от канонических имён (Иванов, Петров), Монашкин несёт в себе отпечаток народного юмора и наблюдательности: предка прозвали не за статус, а за манеру держаться или одеваться.