Фамилия Монашкина — женская форма, а её мужской вариант, Монашкин, образован по стандартной для русского языка модели: от основы прозвища или мирского имени с помощью суффикса -ин, указывающего на принадлежность («чей?» — сын Монашки). Мужское имя Монашка, в свою очередь, — это ласкательное или уменьшительное от слова «монах». Такие формы на -ка в XVI–XVII веках были обычны для прозвищ и неофициальных имён: Монашка, Дьячка, Попка.

Вопрос в том, откуда взялось прозвище Монашка. В крестьянской и посадской среде оно могло закрепиться за человеком, который вёл уединённый, аскетичный образ жизни, напоминавший монашеский, — но не за монахом постриженным, а за мирянином. Бывало и наоборот: Монашкой в насмешку называли слишком мирского, суетливого человека, который «не тянет» на инока. Реже основой могло стать имя Монах — так в старину иногда крестили мальчиков, родившихся в монастырских вотчинах или в праздник, связанный с почитанием преподобных.

С точки зрения географии фамилия Монашкины встречается в центральных областях России, особенно в бывших владениях крупных монастырей (Тверская, Ярославская, Костромская губернии), где прозвища, связанные с церковным бытом, были особенно распространены. В списках однодворцев и государственных крестьян XVII–XVIII веков такие фамилии нередки — их носители не были духовенством, а просто жили рядом с обителями или служили в монастырских хозяйствах.

Суффикс -ин в фамилии Монашкин указывает на то, что предок носителя, скорее всего, принадлежал к непривилегированным сословиям: у дворянских фамилий чаще встречались суффиксы -ов/-ев. Впрочем, это не жёсткое правило: некоторые обедневшие дворянские роды тоже имели «мужицкие» окончания. Но для Монашкиных наиболее вероятна крестьянская или мещанская среда.

Однокоренные фамилии — Монахов, Монастырёв, Монастырский — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами и оттенками значения. Монашкин стоит особняком: уменьшительная форма «Монашка» придаёт фамилии оттенок просторечия, что в XVIII–XIX веках могло быть либо ласкательным прозвищем в семье, либо, наоборот, пренебрежительным — в зависимости от интонации, которую мы уже не восстановим.