Фамилия Монашев — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени или профессии, а от социального статуса или прозвища. В основе лежит слово «монах». Но напрямую предка-носителя фамилии монахом назвать было бы странно: монахи, принимая постриг, отказывались от мирской фамилии. Значит, прозвище Монах давали либо человеку, который вёл аскетичный, замкнутый образ жизни, либо тому, кто внешне напоминал монаха — носил длинную бороду, одевался в тёмное, был молчалив. В некоторых говорах «монахом» иронично называли холостяка или нелюдимого человека.

Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — Монашев, то есть сын или потомок Монаха. Эта модель была особенно распространена в центральных и северных губерниях России, где фамилии на -ов/-ев составляли большинство. Менее вероятна, но возможна версия происхождения от топонима: в России есть несколько деревень с названием Монашево, например, в Вологодской и Кировской областях. В таком случае фамилия могла означать выходца из этого села.

Стоит обратить внимание на редкую особенность: в фамилии сохранилось старое написание с буквой «ш» в суффиксе, хотя в разговорной речи нередко встречается вариант Монахов. Разница историческая: Монашев — это притяжательная форма от «Монаш» (разговорное, усечённое «монах»), а Монахов — от полной формы «Монах». Оба варианта существуют параллельно, но Монашев встречается реже и чаще фиксируется в документах XVII–XVIII веков, когда шла массовая «фамилизация» крестьян и посадских людей.

Сословная принадлежность предков Монашевых, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, что типично для прозвищных фамилий из простонародья. Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу: наибольшая концентрация носителей в Самарской, Саратовской областях и Татарстане, где в среде старообрядцев прозвище Монах могло закрепиться из-за особого уклада жизни.