Фамилия Монашенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая исторически означала «сын» или «потомок» (как Иващенко — сын Ивана, Петренко — сына Петра). В основе лежит прозвище или мирское имя Монах, данное человеку, который либо служил в монастыре, либо вёл аскетичный, уединённый образ жизни, либо даже просто носил длинную тёмную одежду, напоминавшую рясу. В украинской традиции прозвища часто давали не за реальный статус, а за внешнее сходство или поведение: «монашенко» — буквально «маленький монах» или «сын монаха».

Словообразовательная конструкция проста: основа «монах» + суффикс -енко, который в XVII–XVIII веках массово вытеснял в украинских землях другие патронимические суффиксы. Интересно, что фамилия может иметь и второй смысловой слой: в некоторых говорах «монах» называли также человека, который «постригся» в одиночество или избегал мирской суеты, — то есть прозвище могло быть не религиозным, а бытовым, ироничным.

Географически фамилия Монашенко чаще всего встречается в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Сумщина), а также в южных регионах России, куда переселялись украинцы в XVIII–XIX веках. В реестрах запорожских казаков и в метрических книгах Левобережья можно встретить варианты Монашенко и Монашко — последний, вероятно, более ранняя форма, от которой образовалась фамилия через добавление суффикса.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Монахов, Монастырский, Монастырёв. В отличие от них, Монашенко не указывает на принадлежность к монастырскому имуществу или должности, а строго фиксирует родство по мужской линии — предок носителя был «Монахом» по прозвищу. Если бы прозвище относилось к реальному монаху, фамилия скорее приняла бы форму Монахов (русский тип) или Монахович (белорусский).

В дореволюционных списках фамилия не встречается среди дворянства — это типичная крестьянская и казацкая фамилия, без привязки к сословным привилегиям. Носители Монашенко в XIX веке чаще всего были хлеборобами или мещанами, а в советское время фамилия сохранилась в сельских районах Украины и приграничных областях России.