Двойная фамилия Можай-Можаровский — редкий случай в русской ономастике, когда одна семья соединила в себе два разных прозвищных мира. Разбирать её стоит по частям, потому что каждая половина ведёт к своему истоку.

Первая часть, Можай, скорее всего, восходит к прозвищу сильного и умелого человека. В народной речи «можай» означало «могущий», «способный», того, кто может. Такое прозвище могли дать мастеру на все руки или заступнику, на которого можно положиться. Вторая версия отсылает к городу Можайску: в просторечии его называли Можаем, а выходцы оттуда часто получали фамилии по месту жительства. Обе гипотезы правдоподобны, но прозвищная основа выглядит более древней и личной, тогда как географическая привязка скорее вторична.

Вторая часть, Можаровский, тоже прозвищного происхождения, но корень здесь другой. Вероятно, предок носил прозвище Можар, а оно связано с этнонимом «можары» — тюркской группой, жившей у устья Волги и на берегу реки Кумы. Само слово «можары» возводят к татарскому «маҗара» — «приключение, событие, случай». В 1551 году можары выступали союзниками русских в войне с Казанью, и это историческое упоминание показывает, что народ был известен на Руси. Впрочем, прозвище Можар не обязательно указывало на кровное родство: так могли назвать человека, внешне похожего на можара, или того, кто долго жил среди них. Есть и более приземлённый вариант — выходец из села Можарово в Рязанской области, где фамилия могла закрепиться по месту рождения.

Суффикс -ский в обеих частях фамилии указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования, но в данном случае он скорее говорит о позднем оформлении фамилии, когда прозвища переводили в более «благородную» форму. Точное время и место, где соединились Можай и Можаровский, установить сложно — процесс сложения двойных фамилий шёл постепенно и часто зависел от случайного документа, записи в метрике или семейного предания. Но сам факт, что обе части сохранились в одном роду, говорит о бережном отношении предков к памяти о разных ветвях.