Фамилия Можай-Можаровская звучит как титул из старинной хроники, но на деле это двойная фамилия, соединившая два самостоятельных прозвища. Разберем их по отдельности — так будет яснее, что стояло за каждым словом.

Первая часть, Можай, скорее всего, восходит к личному прозвищу. В народной речи можаем называли человека умелого, способного и сильного — того, кто мог взять на себя трудное дело и довести его до конца. Такое прозвище не было оскорблением, скорее уважительной характеристикой. По второй версии, Можай — это обиходное название города Можайска, которое употребляли в народе. Тогда фамилию получал выходец из этих мест: прозвище по месту жительства — самая частая причина появления таких основ.

Вторая часть, Можаровский, образована по той же модели, но с суффиксом -ский, который в русских фамилиях чаще указывал на географическую или этническую принадлежность. Вероятный источник — прозвище Можар, которое давали представителю можаров. Так называли этническую группу татар, живших близ устья Волги, на берегу реки Кумы. Сам этноним «можары» выводят из татарского слова «маҗара» — со значениями «приключение, похождение», «событие, происшествие», «случай». В 1551 году можары выступали союзниками русских во время войны с Казанью, так что слово это было в ходу в московских документах.

Но не стоит торопиться с этническим выводом. Прозвище Можар могло указывать не на национальность предка, а на внешнее сходство с представителями этого народа или на то, что человек жил среди можаров какое-то время. Не исключен и чисто топонимический след: Можаровским могли прозвать выходца из села Можарово в Рязанской области. Таких сел в центральной России несколько, и фамилия по названию деревни — обычное дело.

Соединение двух прозвищ в одну фамилию — редкая модель. Чаще двойные фамилии возникали у дворянства при наследовании двух родовых имен, но здесь, судя по всему, перед нами бытовое скрещение: человек мог носить прозвище Можай, а его потомки по другой линии закрепили Можаровский. Или же носитель фамилии сам объединил обе основы, чтобы сохранить память о двух ветвях семьи.

Точных сведений о том, когда именно сложилась эта двойная форма, нет. Но словообразовательный разбор показывает: обе части — прозвищного происхождения, обе могли возникнуть независимо в XVI–XVII веках, а затем слиться в одну фамилию. Это делает Можай-Можаровскую редким примером того, как два разных прозвищных пласта — местный и этнический — уживаются в одном родовом имени.