Фамилия Надильный — редкая и с неочевидной этимологией. Если не вглядываться, можно решить, что в основе лежит слово «надел» или «надил» (якобы от глагола «надить»), но это тупиковый путь. На самом деле, ключ к разгадке — в суффиксе и в том, как в русском языке оформлялись притяжательные и патронимические фамилии.

Суффикс -ильный в русских фамилиях почти не встречается. Это не типичный -ов/-ев, -ин или -ский. Здесь, скорее всего, работает модель, при которой к основе имени или прозвища присоединялся суффикс -ил- (указывающий на деятеля или носителя признака), а затем уже фамильный -н-. Получается цепочка: корень → -ил- → -н- → -ый. Такой способ словообразования характерен для прозвищ, образованных от глаголов: «ходила» → Ходильный, «носила» → Носильный. Аналогично, «надила» → Надильный.

Что же такое «надила»? В диалектах русского языка, особенно в южнорусских и украинских говорах, глагол «надить» означал «надевать», «натягивать», а также «навязывать», «насаживать». В переносном смысле — «докучать», «приставать». Человек, который постоянно «надил» (надевал, насаживал что-то или, в переносном смысле, надоедал), мог получить прозвище Надила. От него и пошла фамилия Надильный.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается в архивных записях XIX века по Черниговской, Полтавской и Курской губерниям. Это подтверждает диалектную природу основы: именно в этих регионах глагол «надить» был в ходу.

Таким образом, предок носителя фамилии Надильный — не обязательно мастеровой, работавший с насадкой или надеванием. Скорее, это человек, получивший прозвище за манеру поведения или за конкретное действие: например, за привычку «надить» (надевать) что-то особенное, или за назойливость. Фамилия осталась в форме прилагательного, что типично для прозвищ, застывших в родительном падеже (чей? — Надильный).