Фамилия Наенкопрон — один из тех редких случаев, когда внешний облик слова почти кричит о нерусском происхождении, но при ближайшем рассмотрении оказывается сложной конструкцией из русских и украинских словообразовательных элементов. С первого взгляда бросается в глаза необычное скопление согласных и окончание «-он», которое в русских фамилиях встречается редко, зато характерно для некоторых западноукраинских и польских моделей. Однако если разобрать фамилию по частям, становится ясно: перед нами — результат долгого бытования в устной речи, где исходное прозвище или имя подверглось искажению.

Попробуем реконструировать основу. Скорее всего, в корне лежит слово «наенок» — диалектная форма от «наймит» или «наёмный работник». В украинских говорах «наймит» могло звучать как «наємок» или «наймок», а при переносе в русскую среду дало форму «наенок». Суффикс «-енк-» — типичный для украинских фамилий (сравните: Шевченко, Коваленко), указывающий на происхождение от отца или прозвища. Вторая часть «-прон» — самая загадочная. Вероятно, это искажённое «пран» или «прон» от польского «pran» (стирка) или от «пронь» (прозвище Проня, уменьшительное от Прокофий). В таком случае исходная форма могла звучать как «Наенко-Пронь» или «Наенко-Прон», где вторая часть — личное прозвище, а затем сращение двух слов в одно.

Есть и более простая версия: фамилия могла возникнуть на стыке двух прозвищ — «Наенок» и «Прон», которые дали одному человеку. При переписи или в быту их могли записать слитно, а позже закрепили как единую фамилию. Подобные «двойные» фамилии встречаются в украинской и белорусской традиции, но обычно они пишутся через дефис. Здесь же дефис исчез, и получился монолит «Наенкопрон» — редкий пример полного слияния двух основ без соединительной гласной.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных, что говорит о её крайней редкости. Возможно, она бытовала в небольшом селе на границе Украины и Беларуси, где смешивались говоры и письменные традиции. Социальный статус предков — скорее всего, крестьяне или казаки, поскольку основа «наенок» указывает на наёмный труд, а не на дворянское происхождение. Фамилия не попала в списки столбового дворянства и не упоминается в известных ономастических словарях, что подтверждает её локальный и простонародный характер.