Фамилия Наезжая — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную глагольную форму. В основе лежит древнерусское слово «наезжать» — то есть приезжать, наведываться, а в более узком смысле — совершать набег или нападение. Такое прозвище могли дать человеку по разным причинам: либо он был частым и не всегда желанным гостем, либо, что вероятнее, участвовал в наездах — вооружённых нападениях на чужие земли или владения. В XVI–XVII веках на Руси «наездами» называли захват земель и имущества, и подобное занятие было характерно для служилых людей, казаков или разбойников.

Суффикс -ая указывает на то, что перед нами форма прилагательного женского рода, которая в русской ономастике чаще всего встречается в фамилиях, образованных от прозвищ в родительном или именительном падеже. Однако в данном случае фамилия могла закрепиться и как неизменяемая форма, если её носителем был мужчина. Сравните с фамилиями Наезжий, Наездников — все они восходят к одному корню, но Наезжая — самая редкая и архаичная по звучанию.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным регионам России, где исторически была распространена казачья вольница и практика земельных споров с наездами. Встречается она и в украинских говорах, где «наїжджати» означало то же самое. Стоит отметить, что фамилия могла возникнуть не только как прозвище, но и как «географическое» название: в некоторых областях «Наезжей» называли дорогу или урочище, куда приезжали за данью или на торг.

В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, Наезжая не указывает на принадлежность отцу или роду, а прямо описывает характер или занятие предка. Это придаёт ей выразительность и историческую конкретность: носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из среды, где наезды были частью повседневной жизни — будь то военная служба, охрана границ или даже разбойный промысел.