Фамилия Наишевский — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от указательного местоимения. В её основе лежит слово «наише» — диалектная форма родительного падежа множественного числа от местоимения «наш». В говорах северных и центральных областей России, особенно в архангельских и вологодских землях, «наише» означало «наших», «из наших» или «нашего рода». Фамилия буквально отвечала на вопрос «чей?»: «из наших», «наш человек».

Модель образования здесь — суффикс -евск-, характерный для фамилий польского и западнорусского происхождения, который в сочетании с русской диалектной основой даёт необычный гибрид. Скорее всего, Наишевские — это потомки выходцев с северо-запада России или из белорусских земель, где такие формы бытовали. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, суффикс -ский указывал на принадлежность к определённой местности или роду, но в данном случае не к географическому названию, а к коллективу: «тот, кто из наших».

Первым носителем прозвища «Наиша» или «Наишевский» мог быть пришлый человек, которого в новой деревне называли «наш» или «наише» — чтобы отличить от местных. Со временем прозвище закрепилось за его детьми и внуками. Встречаются и варианты написания Наишевской, Наишевских — по северной традиции фамилий на -их/-ых, но форма на -ский говорит о более позднем документировании, возможно, через церковные или военные списки.

Фамилия крайне редкая: в современных базах данных она встречается единично, в основном в центральных регионах России и в Беларуси. Споров вокруг корня нет — лингвисты сходятся на местоименном происхождении. Сравните с фамилиями Нашин, Нашев, Нашевский — все они построены по той же модели «от слова наш», но Наишевский выделяется архаичной диалектной формой, что делает её ценной для историков языка.