Фамилия Наклеевская — редкий пример, где географическая основа спорит с прозвищной, и обе версии имеют право на существование. В центре разбора — суффикс -ск- и окончание -ая, которые прямо указывают на польское или западнорусское происхождение. Такие фамилии (с типично дворянским или шляхетским окончанием) чаще всего образовывались от названий населённых пунктов: владелец поместья или выходец из села Наклеево, Наклеевка или Наклеи получал прозвание «Наклеевский». Географическая привязка — самая прямая гипотеза.

Но есть и вторая, более неожиданная версия. Основа «наклей» или «наклея» могла быть прозвищем человека, связанного с ремеслом: наклейщик (тот, кто наклеивает бумагу, кожу, сусальное золото), или, в диалектах, «наклей» — приставной, пришлый человек (от «наклеиться» — пристроиться, пристать). В этом случае фамилия Наклеевская означала бы не «из села Наклеева», а «сын (или потомок) Наклея». Суффикс -ев- в основе (Накле-ев-ский) поддерживает версию отчества: сначала было прозвище Наклей, затем отчество Наклеев, а фамилия на -ский добавилась уже позже, по модели, принятой у польской шляхты и духовенства.

Обратите внимание на написание: двойное -ее- (Накле-ев-ская) — не опечатка, а закономерный результат сочетания суффикса -ев- и суффикса -ск-. Такие формы встречаются в документах XVIII–XIX веков, когда фамилии ещё не устоялись. Если бы фамилия происходила напрямую от топонима «Наклеи», она звучала бы как Наклейская. Вариант с «ев» выдаёт более сложную словообразовательную цепочку — через личное прозвище.

В сословном плане Наклеевские, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте или духовенству (где фамилии на -ский были особенно распространены). Крестьяне такую фамилию получить могли, но редко — обычно их записывали с суффиксами -ов, -ин. Таким образом, перед вами фамилия, которая может рассказать о предке-ремесленнике или о выходце из небольшого поселения — точный ответ даст только работа с конкретными метрическими книгами по региону, где фамилия встречается чаще всего (предположительно, западные губернии Российской империи или восточная Польша).