Фамилия Наколюшкин — редкий случай, когда основа почти наверняка указывает на конкретное, почти осязаемое действие. В её центре лежит глагол «наколоть» или существительное «наколка». Это не имя, не географическое название, а прозвище по занятию или характерному поступку.

Суффикс -ушк- в основе (Наколюшк-) — уменьшительно-ласкательный, характерный для русских неканонических имён и прозвищ (ср. Иванушка, Петрушка, а также прозвища вроде Горюшка, Неряшка). Он смягчает грубоватое звучание исходного слова. Фамилия образована по типичной модели: прозвище на -ушка → притяжательное прилагательное с суффиксом -ин, отвечающее на вопрос «чей?»: Наколюшкин — сын Наколюшки.

Самая прямая версия: Наколюшкой могли называть человека, который занимался наколкой — узорной татуировкой. В крестьянской и купеческой среде XIX века наколки не были редкостью, их делали мастера-самоучки. Прозвище могло закрепиться за таким умельцем. Другая, бытовая версия: наколкой называли кружево, выполненное на коклюшках, или вышивку по наколотому рисунку. Тогда Наколюшка — кружевница или портной, работавший с узорами.

Менее вероятно, но логично: прозвище от «наколоть» в значении «натворить бед, навредить» (ср. «наколоть дров» — наделать глупостей). Учитывая уменьшительный суффикс, это могло быть ироничное прозвище шаловливого или неловкого человека. Однако, учитывая, что суффикс -ушк- чаще встречается в прозвищах по ремеслу или внешности, версия с мастерством выглядит весомее.

Фамилия редкая, не входит в списки распространённых дворянских или купеческих родов. Скорее всего, она крестьянского или мещанского происхождения, возникла в северных или центральных губерниях России, где были развиты промыслы, связанные с вышивкой и кружевоплетением (Вологодская, Архангельская, Ярославская губернии). В современной России фамилия встречается точечно, без ярко выраженного регионального центра. Однокоренные фамилии — Наколкин, Наколюжный — ещё реже, что подчёркивает уникальность словообразовательной модели.