Фамилия Накоркешко — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной от прозвища с прозрачной внутренней формой. Её основа — глагол «накоркать», который в украинском и белорусском языках означает «накаркать», то есть предсказать неприятность, навлечь беду ворчанием или зловещим предчувствием. Человек, за которым закрепилось такое прозвище, мог быть пессимистом, постоянно предрекавшим худшее, или человеком, чьи мрачные прогнозы сбывались. Суффикс -ешко (чередование к/ч в основе) характерен для белорусской и украинской ономастики: он придаёт прозвищу уменьшительно-уничижительный оттенок, близкий к «Накоркешко» — «тот, кто накаркивает по мелочам». Это не фамилия на -ов/-ев, а типичная «прозвищная» фамилия, застывшая в форме именительного падежа единственного числа, что указывает на её позднее оформление — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда прозвища переходили в официальные фамилии без дополнительных суффиксов.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Гродненская, Минская, Волынская области. В России встречается единично, в основном среди потомков переселенцев из Беларуси и Украины. Редкость фамилии объясняется неблагозвучностью её корня: «накаркать» — слово с резко негативной окраской, поэтому такое прозвище давали нечасто, а если и давали, то в условиях, где мрачный нрав человека становился его главной приметой. Интересно, что в польском языке есть аналогичная конструкция: nakrakac — «накаркать», и фамилия Накоркешко могла возникнуть на пограничье белорусско-польского влияния, где суффикс -ешко типичен для фамилий шляхетского происхождения (ср. Радкевич, Борешко). Однако в данном случае шляхетский статус маловероятен: прозвище слишком бытовое и уничижительное для дворянской фамилии — скорее, его носитель был крестьянином или мещанином.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Накоркин, Накорков, Каркач) показывает, что Накоркешко — наиболее редкий вариант, сохранивший исходную словообразовательную модель без адаптации под русские суффиксы. По данным современных баз, носители фамилии сосредоточены в Беларуси (особенно в Могилёвской области) и на Западной Украине. В России фамилия не фиксируется в реестре распространённых, что делает её уникальной для генеалогического поиска: предки, вероятно, происходили из одного небольшого села или местечка, где прозвище закрепилось за целым родом.