Фамилия Нашивайленко — из тех, что прямо указывают на ремесло предка. В её основе лежит прозвище Нашивайло, которое давали мастеру, изготовлявшему нашивки. Глагол «нашивать» здесь — ключ к разгадке: так называли человека, который пришивал на одежду декоративные полосы или знаки отличия.

Нашивки в старину были вещью двойного назначения. С одной стороны — орнамент, украшение праздничного костюма. С другой — практичный знак различия: по полосам на рукаве можно было понять воинское звание или принадлежность к определённой дружине. Тот, кто умел аккуратно и прочно крепить такие нашивки, ценился не меньше портного.

Суффикс -енко в фамилии — типичная украинская модель, означающая «сын такого-то». Нашивайленко буквально — «сын Нашивайла». Это отчество, которое со временем застыло в наследственную фамилию. Прозвище отца, изначально прибавленное к имени при крещении, со временем вытеснило его и в быту, и в документах, закрепившись за потомками.

Интересно, что сама основа «Нашивайло» — это не имя и не профессия в чистом виде, а скорее прозвище-характеристика. В русских говорах глагол «нашивать» имел и переносный смысл — «набивать, навязывать, надоедать». Поэтому не исключено, что прозвище могло относиться к человеку настойчивому, даже назойливому. Но версия о швейном ремесле выглядит убедительнее: слишком конкретна связка «нашивать — нашивки».

Родственных фамилий с тем же корнем немало: Нашивайлов, Нашивочников, Нашивакин. Все они вышли из одной среды — мастеровых людей, портных и военных портных, которые обслуживали и гражданских, и служилых. Фамилия Нашивайленко географически тяготеет к южнорусским и украинским землям, где суффикс -енко был обычным делом.

Сословно предки Нашивайленко, скорее всего, относились к ремесленникам или казакам — тем, кто не гнушался рукодельной работы и умел заработать иглой. Точных сведений о знатных носителях фамилии нет, но это и не нужно: сама фамилия — уже документ, рассказывающий о буднях человека, который сидел за работой с ниткой и иглой.