Фамилия Нашивайло звучит как отголосок какого-то действия или ремесла, и это действительно так. В её основе лежит глагол «нашивать» — то есть пришивать, нашивать что-либо на одежду. Перед нами типичная «профессиональная» фамилия, образованная от прозвища человека, который занимался шитьём или починкой одежды. Суффикс -айло (как в словах «пугайло», «кривляйло», «поливайло») в русских и украинских говорах придаёт слову значение деятеля, часто с оттенком просторечия или иронии. Таким образом, «Нашивайло» — это тот, кто нашивает, то есть портной, швец или мастер по заплаткам.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Формант -айло особенно распространён в украинской ономастике, где из глаголов легко образовывали прозвища: «Гуляйло» (гуляка), «Ламайло» (ломака), «Кричило» (крикун). Нашивайло, скорее всего, возникло именно в украинской или белорусской языковой среде, а затем вместе с носителями попало в южнорусские области. В документах XVII–XVIII веков на территории Гетманщины и Слобожанщины такие прозвища фиксировались как личные имена, которые позже закрепились в качестве фамилий без дополнительных суффиксов.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывали на принадлежность (чей сын?), фамилия Нашивайло — это застывшее прозвище во всей своей глагольной форме. Она не требует прибавления «-ов»: Нашивайло сам по себе уже означал человека. Такие фамилии — так называемые «украинские на -о» — не склоняются по падежам в мужском роде и часто воспринимаются как «простые», без патронимического суффикса. Это говорит о том, что предок был не просто «сыном Нашивая», а сам носил это прозвище, возможно, за характерное занятие или манеру работы.

Встречается и альтернативная, менее правдоподобная версия — от глагола «нашивать» в значении «набивать, накладывать» (например, нашивать подкладку). Но суть от этого не меняется: корень остаётся швейным. Редкость фамилии (она не входит в списки массовых русских фамилий) говорит о том, что её носители происходят из довольно узкого локального круга, возможно, из одной или нескольких соседних деревень, где прозвище прижилось и передалось по наследству.