Фамилия Нашкерськая звучит необычно для русского уха — и это первый ключ к её происхождению. Перед нами, скорее всего, украинская или польская фамилия с чёткой географической привязкой. Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) указывает на происхождение от названия места: такую фамилию давали человеку, который был родом из села, местечка или имения. Основа «Нашкер-» заставляет искать топоним, от которого всё пошло.

Наиболее вероятная версия — фамилия образована от названия населённого пункта Нашкер (или Нашкерь), который мог находиться на территории современной Украины или Польши. В польском языке существует слово «nasz» («наш»), но в сочетании с «kier» (от нем. «Kier» — «направление» или от «kierować» — «управлять») или же от диалектного варианта названия ремесла. Однако правдоподобнее связь с конкретным селом: в Волынской области Украины есть село Нашкер (ныне — часть другого населённого пункта), а в исторических документах упоминаются урочища с похожими названиями. Именно оттуда и мог выехать предок, получив прозвание «Нашкерський» — то есть «тот, кто из Нашкера».

Женская форма Нашкерськая, соответственно, указывает на жену или дочь носителя фамилии Нашкерський. В польской традиции такие фамилии на -ский/-ская носили в основном шляхта, но на украинских землях эта модель распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие получили фамилии по месту рождения или проживания. Таким образом, предки носительницы фамилии могли быть как мелкими землевладельцами, так и свободными сельскими жителями.

В написании «Нашкерськая» с мягким знаком после «с» видна украинская орфография — в русском языке фамилию часто записывали бы как «Нашкерская». Такая буквенная деталь — верный признак того, что фамилия не подверглась полной русификации и сохранила связь с украинским или польским первоисточником. Встречаемость фамилии невысока, что говорит о её локальном, а не массовом происхождении: она привязана к конкретному роду или нескольким родственным семьям из одного региона.