Фамилия Насталовский — пример фамилии, в которой точное значение исходного слова размыто, но зато чётко видна модель образования и возможная география. Разбираем её по элементам.

Основа здесь — «Настал-». Первое, что приходит в голову: глагол «настать» (наступить, прийти). Но напрямую от глагола фамилии в русской традиции не образуют — нужен посредник. Скорее всего, в основе лежит прозвище или некалендарное имя Настал. Что оно могло значить? Вероятно, человека, родившегося «насталым», то есть подоспевшим, появившимся вовремя, или же того, кто «настал» в каком-то деле — пришёл, явился. В говорах «настать» могло означать и «успеть», «поспеть». Менее вероятная, но возможная версия — связь с именем Анастасий (Анастас), где произошло стяжение: Анасталовский → Насталовский. Но тогда фамилия звучала бы как Анастасьев или Анастасов, а суффикс -ский указывает на иной путь.

Суффикс -ский — верный признак того, что фамилия сформировалась по польской или западнорусской (шляхетской, мещанской) модели. В Великом княжестве Литовском, на землях современной Беларуси и Украины, -ский добавляли к названиям местностей или к прозвищам, чтобы указать на владельца или выходца. Насталовский — это «из Насталова» или «насталовский пан». Ойконим (название населённого пункта) Насталово или Насталов встречается на западе России и в Беларуси — например, деревни с таким названием есть в Смоленской области. Если предок владел таким хутором или был оттуда родом, фамилия закрепилась именно в этой форме.

Окончание -ский, а не -ов или -ин, подсказывает и социальный контекст. В XVII–XIX веках такие фамилии чаще носили не крестьяне (у них преобладали -ов/-ев), а мелкая шляхта, духовенство или горожане. Впрочем, после разделов Речи Посполитой многие «шляхетские» фамилии перешли и к крестьянам, переселившимся или приписанным к новым помещикам.

Таким образом, Насталовский — фамилия, скорее всего, западнорусского или белорусского происхождения, образованная от топонима или прозвища Настал по модели дворянских фамилий. Точное значение корня сегодня восстановить сложно, но направление ясно: предок либо владел землёй в местечке Насталово, либо получил прозвище за своевременность или неожиданное появление.