Фамилия Натоптаный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило свою глагольную энергию почти без изменений. Она образована от страдательного причастия прошедшего времени «натоптанный» (с утратой одного «н» по аналогии с краткими формами или под влиянием просторечия). Прямое значение — «тот, кого натоптали», «по кому прошлись», «затоптанный». Но вряд ли предок был буквально растоптан: скорее, прозвище носило переносный, ироничный смысл.

В русских говорах «натоптать» могло означать «наследить», «оставить много следов», а также «помять траву», «утрамбовать землю». Человек по прозвищу Натоптаный — это либо неловкий, неуклюжий детина, который везде наследит, либо, наоборот, работник, чья обязанность — утаптывать сено, глину, снег (например, на току или при заготовке стройматериалов). Возможен и бытовой контекст: так могли прозвать того, кто постоянно путается под ногами, «топчется» без дела.

Суффиксальная модель здесь нестандартна. Фамилия оформлена по типу русских адъективных фамилий (как Толстый, Кривой), но исходная основа — причастие, а не прилагательное. Это сближает её с фамилиями вроде Битый, Рваный, Жареный, которые тоже несут отпечаток действия, совершённого над человеком. Однако если Битый — однозначно побитый, то Натоптаный оставляет простор для догадок: возможно, прозвище закрепилось за крестьянином, жившим в тесной, «натоптанной» избе, или за пастухом, чьи овцы вытоптали чужое поле.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где причастные формы в прозвищах встречаются чаще, чем на севере. Встречаются варианты написания Натоптанный (с двумя «н») — это более книжный, церковнославянский вариант, но в крестьянской среде XIX века двойное «н» часто редуцировалось. Одно «н» в фамилии — не ошибка, а живая народная норма.

Родственных фамилий немного: Натопта, Топтало, Топтун. Все они крутятся вокруг того же корня «топ-» (топтать, топот). Натоптаный стоит особняком — он не называет действие, а описывает результат, что делает фамилию почти глагольной в своей основе. Потомки такого человека, скорее всего, не помнили, в чём именно провинился их предок, но прозвище прижилось именно за яркую, почти звукоподражательную форму.