Фамилия Наугадов — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или профессий (Кузнецов, Мельников), здесь мы видим прямое указание на манеру поведения: «наугад» — значит наобум, наудачу, без плана. Человек, получивший такое прозвище, мог действовать импульсивно, полагаться на случай или, наоборот, быть азартным и рискованным.

Словообразовательная модель проста: основа «наугад» плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. Фамилии на -ов традиционно указывали на «сына такого-то» или «из семьи такого-то». Соответственно, Наугадов — это потомок человека по прозвищу Наугад. Важно, что в говорах слово «наугад» могло произноситься и как «наугад», и как «наугад» — с ударением на последний слог, что не меняло смысла, но могло влиять на написание в старых документах.

По географии фамилия встречается крайне редко. Основные очаги — центральные регионы России, особенно бывшая Рязанская губерния и прилегающие территории. Связано это с тем, что прозвища, отражающие характер, чаще давали в крестьянской среде, где фамилии закрепились позже, чем у дворян. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно найти единичные записи крестьян с таким прозвищем, но как фамилия она оформилась, скорее всего, к XIX веку.

Стоит отметить, что фамилия Наугадов — не единственная в своём роде. Существуют однокоренные Наугадкин, Наугадчиков, Наугадовский — все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Однако Наугадов — самая прямая и лаконичная форма. В отличие от фамилий, связанных с профессиями или географией, эта несёт яркую психологическую характеристику предка: он был человеком действия, который не любил долгих раздумий.