Фамилия Наугадова — женская форма от Наугадов, а та, в свою очередь, — от мужского прозвища или имени Наугад. Слово «наугад» в русском языке означает «наобум», «не раздумывая». Основа фамилии — наречие, что для русских фамилий редкость. Чаще фамилии образуют от существительных, прилагательных или личных имён, а наречие в роли прозвища — случай нечастый. Это сразу выделяет Наугадовых среди соседей по фамильной географии.

Прозвище Наугад могли дать человеку импульсивному или, наоборот, тому, чьи поступки казались окружающим нелогичными, внезапными. В крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за тем, кто действовал без оглядки на традицию или совет старших. Вторая, менее вероятная версия — что Наугад было не прозвищем, а охранительным именем: родители нарекали так ребёнка, чтобы сбить с толку злые силы, — мол, живёт наугад, не привлекая внимания.

Суффикс -ов (в женском роде -ова) указывает на принадлежность: «чей?» — Наугадов, то есть сын или потомок Наугада. Модель типична для центральной России и Поволжья, где фамилии на -ов доминируют. Географически фамилия редкая, встречается точечно — в основном на юге России и в Поволжье, но не образует плотных гнёзд. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о позднем закреплении: скорее всего, вторая половина XIX века, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду с однокоренными, но не тождественными: Нагаев (от имени Нагай), Наумов (от канонического имени Наум). С Наугадовой их путают на слух, но корень другой. Никакой связи с тюркскими языками или географическими названиями здесь нет — чисто русская, прозрачная по смыслу основа.