Фамилия Навдовская звучит необычно, и причина этого кроется в её прямом отношении к конкретному месту. Вопреки возможному впечатлению, она не связана с наречием «навроде» или словом «навдаль», а указывает на город Гдов в Псковской области. Дело в том, что в народной речи название этого города звучало как Вдов, отсюда и пошло прозвище переселенца — «навдовский», то есть «живущий на Вдове» или «пришедший со Вдова».

Образована фамилия по типичной для географических названий модели: приставка «на-» + основа «Вдов» + суффикс «-ск». Такой способ словообразования встречается у фамилий, которые фиксировали место жительства человека, например, Нагорский или Наумов (в значении «с реки Умы»). Суффикс «-ск» в данном случае работает не как указание на принадлежность роду, а как прилагательное, обозначающее территориальную принадлежность, что роднит её с фамилиями вроде Вяземский или Трубецкой, но с более простонародным оттенком.

Гдов — один из древнейших городов северо-запада России, впервые упомянутый в летописи в 1323 году. Он стоит на реке Гдовке, в двух километрах от впадения её в Чудское озеро, в 125 километрах к северу от Пскова. Именно здесь в 1431 году возвели каменную крепость для защиты северных рубежей Псковской земли, а с 1708 года Гдов стал уездным городом. Так что предки Навдовских, скорее всего, были либо защитниками этой крепости, либо крестьянами и ремесленниками, жившими на посаде, а затем перебравшимися в другие края, унося с собой прозвание по малой родине.

Почему же Гдов называли Вдовом? Самая устойчивая версия связана с существительным «вдова». Согласно легенде, земли вокруг Чудского озера принадлежали вдовствующей княгине Ольге, и потому местность прозвали Вдовом, что позже трансформировалось в Гдов. Другое предание рассказывает о трагическом событии: мужчины, оборонявшие побережье от неприятеля, погибли все до одного, и тогда их жёны взялись за оружие и отбили атаку. После той битвы в городке будто бы остались одни вдовы, что и закрепилось в названии. Обе истории объясняют, почему форма Вдов долго бытовала в устной речи наравне с официальной.

Стоит оговориться: лингвисты не имеют единого мнения о происхождении гидронима Гдовка, но народная этимология про вдов сыграла решающую роль в формировании фамилии. Если основатель рода Навдовских действительно родился в Гдове, то его прозвище звучало бы как «Навдовский» — то есть «с Вдова». Позже, при оформлении документов, буква «Г» в корне могла восстановиться по официальному написанию города, или же фамилия закрепилась в том виде, в каком её слышали писцы. Точно сказать, когда именно это произошло, сложно — фамилия довольно редкая и не попала в массовые ревизские сказки центральных губерний, что указывает на её локальное, псковское или петербургское происхождение.

В отличие от фамилий, образованных от личных имён или прозвищ, Навдовская почти наверняка несёт в себе память о конкретном географическом месте. Поэтому для носителя этой фамилии поиск корней имеет смысл начинать не с генеалогического древа, а с карты Псковской области — вполне возможно, что его предки жили в Гдове или его окрестностях ещё в XVII–XVIII веках, а затем перебрались в столицу или другие города.