Фамилия Наймилов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с наёмным трудом, а не с личным именем или внешностью. В корне лежит древнерусское слово «наймит» — работник по найму, батрак. Человек, которого в документах XV–XVII веков могли записать Наймилом, скорее всего, не имел своей земли и жил, работая на чужом дворе за плату или содержание. Такое прозвище давали не в насмешку, а по социальному положению — как, скажем, Кузнецом называли кузнеца, а Попом — сына священника.

Суффикс -ов указывает на типичную восточнославянскую модель образования: Наймил — сын Наймила, то есть Наймилов. Фамилия закрепилась за потомками этого человека, когда прозвище перестало быть актуальным описанием его занятий и стало родовым именем. Интересно, что форма «Наймил» необычна: чаще встречаются варианты с суффиксом -ит (Наймитов) или -ик (Наймиков). Здесь же основа усечена, что может говорить о диалектном произношении или о том, что прозвище возникло в среде, где слово «наймил» бытовало как краткая форма от «наймило» — наёмный работник.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где была распространена система найма крестьян на сезонные работы. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Наймил в Вологодском и Костромском уездах — именно там, где было много оброчных земель и развит отходнический промысел. Позднее, после отмены крепостного права, носители фамилии могли расселиться шире, но исходный ареал остался прежним.

Есть и альтернативная, но менее убедительная версия: от тюркского имени Найман (родовое имя у казахов и ногайцев) с последующей русификацией через суффикс -ил. Однако для этого нет фонетических оснований — переход «Найман» в «Наймил» не объясняется законами русской речи, тогда как связь с «наймитом» прозрачна и подтверждается живыми говорами. Так что предки современных Наймилов — скорее всего, вольные или крепостные батраки, чей социальный статус застыл в фамилии на века.