Фамилия Нечесаный — редкий пример, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, сохранив свою первоначальную, почти грубоватую форму. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта образована напрямую от прилагательного с помощью суффикса -ый, что характерно для так называемых «окаменевших» прилагательных в роли фамилий (ср. Толстый, Кривой, Босой). Такая модель указывает на то, что прозвище было дано человеку как яркая, запоминающаяся черта, и закрепилось за ним в документах без дополнительной обработки.

Прямое значение слова «нечесаный» — непричёсанный, лохматый, с неприбранными волосами. В крестьянской среде, где внешний вид регламентировался строже, чем кажется сегодня, прозвище Нечесаный могло указывать на неряшливого человека, который пренебрегал обычаем носить шапку или расчёсывать бороду. Однако не стоит исключать и переносный смысл: «нечесаный» иногда означало «неотёсанный», то есть грубый, не знающий приличий. В этом случае прозвище отражало не столько причёску, сколько поведение.

Словообразовательная модель с суффиксом -ый в фамилиях — явление нечастое. Обычно такие фамилии фиксировались в северных и сибирских говорах, где прозвищная традиция была сильнее, а влияние церковных и дворянских фамилий на -ский — слабее. Встречается и вариант Нечесов, где основа переосмыслена по продуктивному типу: прозвище Нечес (сокращённое от Нечесаный) получило типичный суффикс -ов.

Лингвисты, в частности Б. Унбегаун, относят фамилии на -ый к числу древнейших, возникших ещё в допетровскую эпоху. Они фиксировались в писцовых книгах как прямые прозвища, без изменений. Поэтому Нечесаный — это не переделка иностранного имени и не производное от крестильного, а живое свидетельство того, как в русской деревне давали меткие характеристики. Фамилия не получила широкого распространения, но сохранилась в ряде областей — от Вологодчины до Кубани, что подтверждает её народное, а не книжное происхождение.

Споров вокруг этимологии почти нет: версия о связи с прилагательным «нечесаный» — единственная убедительная. Гипотезы о происхождении от тюркского корня или от диалектного «чесать» в значении «бить, сечь» (Нечесаный как «небитый») — надуманы и не подтверждаются ни фонетикой, ни историческими записями.