Фамилия Недмащенко — одна из тех, чья форма сразу подсказывает путь к разгадке. Суффикс -енко типичен для украинской и отчасти белорусской антропонимии. Это патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок». В XVII–XVIII веках фамилии на -енко массово закреплялись за казаками и крестьянами Левобережной Украины (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина). Таким образом, Недмащенко — прямой потомок человека, которого звали Недмащенко, Недмащко или Недмаска.

Основа фамилии — Недмащ- — явно восходит к прозвищу. Здесь работает приставка нед- (недо-), указывающая на неполноту, недостаток качества. Второй корень — мащ- — сложнее. Скорее всего, это южнорусский или украинский вариант глагола «мазать» (в украинском — «мастити», в старом значении «мазать, смазывать»). В диалектах слово «масть» означало не только цвет, но и «смазку», «жир». Поэтому Недмащенко — это потомок человека по прозвищу Недмащка или Недмаз — «тот, кто плохо мажет», «недомазанный».

Есть и более бытовая гипотеза. В среде ремесленников (гончаров, бондарей, маляров) «недомаз» — дефект: плохо промазанный шов, подтёк на изделии. Такое прозвище мог получить нерадивый, торопливый работник. Либо, напротив, ироничное прозвище, данное человеку, который постоянно доделывал работу за другими — «недомазывает» то, что другие начали. Менее вероятно, но не исключено, что основа связана с польским mazgaj (нытик, плакса), тогда «недомазгай» — человек, который недоволен, но не до конца.

Встречается фамилия в основном на востоке Украины (Харьковская, Сумская области) и в прилегающих областях России (Белгородская, Курская). Это подтверждает её казачье-слобожанское происхождение. Прозвище давалось не по имени, а по профессиональному или поведенческому признаку, поэтому точную профессию предка назвать сложно — это мог быть и маляр, и гончар, и просто человек, которого за глаза дразнили за неаккуратность.

Родственные по модели фамилии — Недомащенко, Недомаз, Недомазкин. Вариант Недмащенко с утратой гласной «о» (Недомащенко → Недмащенко) — результат естественного для устной речи стяжения, когда фамилию произносили быстро. Такое упрощение встречается часто: Недорезов → Недрезов, Недосекин → Недсекин.