Фамилия Недомащенко — яркий пример того, как прозвище, данное по житейскому обстоятельству, застыло в родовом имени. Её основа — украинское или южнорусское слово «недомащенный» (или «недомащений»), то есть «не устроенный в доме», «не пристроенный к хозяйству», «не обзаведшийся своим домом». В диалектах так могли назвать бедного крестьянина, батрака, который жил «в людях», не имел собственной избы и двора, либо человека, который не сумел наладить крепкое хозяйство.

Фамилия образована по продуктивной украинской модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVIII веках был типичен для потомков по отцу (буквально «сын Недомащенного»). Окончание -о — типично украинское, хотя фамилия встречается и в русских областях, граничащих с Украиной (Курская, Воронежская, Белгородская области). В украинских говорах также бытовала форма «недомащений» с тем же значением.

Интересно, что фамилия Недомащенко — редкая и неоднозначная. В отличие от более частых «Домащенко» (от «домашний», «домовитый»), отрицательная приставка не- подчёркивает противопоставление: не домовитый, не хозяин. Возможно, прозвище давали не только бедняку, но и человеку, который по характеру был «не домоседом», любил странствовать или подолгу пропадал на заработках.

Встречаются варианты написания: Недомащенко, Недомащенко, Недомащенко. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Недома́щенко, хотя в некоторых говорах возможно на третий. В документах XIX века фамилия фиксировалась в основном среди казачества и крестьян левобережной Украины и Слобожанщины. Социально фамилия никогда не была дворянской — это типичное сельское прозвище, которое давали по бытовой примете.

Таким образом, Недомащенко — это «сын бездомного» или «сын того, кто не обзавёлся домом». Фамилия хранит память о непростой доле предка, который, вероятно, так и не смог или не захотел стать оседлым хозяином.