Фамилия Недописькин — одна из тех редких русских фамилий, в которых слышен не просто корень, а целая бытовая ситуация. В её основе лежит глагол «недописать» или существительное «недопись». Первое, что приходит в голову: «недописанный» — незавершённый текст, неоконченное дело. Но вряд ли предка прозвали за то, что он не дописал письмо. Скорее всего, прозвище Недопись или Недописной относилось к человеку, который работал писцом или переписчиком, но делал это небрежно, с пропусками, или же был «недописью» в переносном смысле — недорослем, не достигшим положенного возраста или роста, «недописанным» в метрические книги по какой-то причине.

Модель образования фамилии стандартна для северных и центральных областей России: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Недописькин — сын Недописьки. Уменьшительная форма Недописька была образована от прозвища Недопись. Интересно, что в старых документах встречается фамилия Недописанный — она прямо указывает на признак человека. Недописькин же звучит более фамильярно, по-домашнему, как будто кличка приросла к роду через младшее поколение.

В ономастике фамилии с приставкой «недо-» обычно несут отрицательную оценку: Недоросток, Недоборов, Недоспаев. Но у Недописькина есть и другая, вполне нейтральная версия происхождения: в некоторых говорах «недопись» означала короткую запись, выписку из документа. Так могли прозвать дьячка или подьячего, который делал краткие выписки для крестьян, не умевших читать. То есть предок мог быть не лентяем, а просто исполнителем, работающим с неполными текстами.

География фамилии узкая. Недописькины встречаются в основном в Поволжье и на Вятке — регионах, где в XVII–XVIII веках было много грамотных людей из духовного сословия и приказных. В Вятской губернии, например, фамилия фиксируется в метрических книгах XIX века. Сословно это, скорее всего, бывшие крестьяне или мещане, получившие фамилию по прозвищу отца, а не дворяне — у знатных родов не было таких бытовых, почти насмешливых прозваний.

Таким образом, фамилия Недописькин — редкий пример того, как в одном слове сохранилась история конкретного человека: писаря, который либо не успевал закончить работу, либо, наоборот, делал короткие записи для неграмотных соседей. В любом случае, корень здесь не в грамматической ошибке, а в живом народном словоупотреблении.