Фамилия Недосып — из тех, что сразу привлекают внимание своей прозрачностью. Кажется, что её дали человеку, который вечно не высыпался, ходил сонным или работал по ночам. И это, скорее всего, правда, но с оговорками.

Слово «недосып» в русском языке — отглагольное существительное, образованное от «недосыпать». В старину оно означало не просто хроническую усталость, а конкретное состояние или привычку: человек спит меньше, чем нужно, либо его постоянно будят, либо он сам себя лишает сна из-за работы или тревоги. Прозвище Недосып могли дать сторожу, пастуху, ночному караульщику или просто очень занятому крестьянину, который вставал затемно и ложился заполночь.

По модели образования фамилия типична для русской ономастики: прозвище на -ып (как Недоросль, Недотыка, Непосида) перешло в фамилию без суффикса. Это так называемые «прозвищные» фамилии, которые не добавляли к основе -ов или -ин, а оставляли в чистом виде. Такое встречается реже, чем патронимы на -ов, но вполне нормально для северных и центральных регионов России, где прямая запись прозвища в документы была обычным делом.

Интересно, что фамилия Недосып не имеет вариантов с суффиксами (Недосыпов, Недосыпин) в исторических записях — это говорит о том, что она закрепилась именно в форме именительного падежа, как «говорящее» прозвище. В некоторых говорах слово «недосып» могло означать и нечто другое: например, недобор в зерне при обмолоте или недостаток чего-то сыпучего. Но для антропонима эта версия маловероятна — прозвища по физическим недостаткам или особенностям поведения встречаются в сотни раз чаще.

Сословно фамилия однозначно крестьянская. В дворянской среде такие «бытовые» прозвища не приживались — там предпочитали более книжные или патронимические формы. Сейчас Недосып — редкая фамилия, её носители встречаются в основном в России и Беларуси, но не образуют крупных гнёзд.

Если коротко: предок человека с фамилией Недосып, скорее всего, был тем, кто постоянно не высыпался — пастух, ночной сторож или просто человек с беспокойным сном. Прозвище записали в документы без изменений, и оно сохранилось сквозь века.