Фамилия Непокайчицкая — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не просто описывает человека, а фиксирует его жизненную позицию или черту характера. Корень здесь — глагол «каяться» (признавать вину, сожалеть о проступке) с отрицательной частицей «не». «Непокайчивый» — это тот, кто не кается, не признаёт своей вины, упрямый или гордый человек. Форма на -цк- (с конечным -ая) указывает на польское или западнорусское происхождение: такую модель активно использовали в Речи Посполитой для образования фамилий от прозвищ или названий мест. Суффикс -ицк- встречается реже, чем просто -ск-, и часто передаёт более конкретную принадлежность: «Непокайчицкая» — буквально «принадлежащая к роду Непокайчицкого» или «из семьи Непокайчичей».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современным Беларуси, Украине и восточным землям Польши. Там прозвище «Непокайчивый» или «Непокайчица» могло закрепиться за человеком, который в глазах окружающих упорно стоял на своём, не шёл на мировую после ссоры или не соблюдал церковных обрядов покаяния. Церковнославянское «покаяние» было важной частью православной и католической культуры, поэтому прозвище носило отчётливый моральный оттенок — не столько злой, сколько непреклонный.

Интересно, что фамилия не перешла в типичную великорусскую модель на -ов/-ев (Непокайчиков), а сохранила польско-шляхетский формант. Это может говорить о том, что предки носительницы принадлежали к мелкой шляхте или зажиточным крестьянам западных губерний, где фамилии на -ский/-цкий были нормой даже у недворян. В метрических книгах XIX века такую фамилию стоит искать в Волынской, Гродненской или Минской губерниях.

С точки зрения словообразования, это редкий случай антропонима с отрицанием в основе. Подобные фамилии (Непомнящий, Несмеянов, Недоля) всегда ярко характеризуют предка, и Непокайчицкая — одна из самых выразительных в этом ряду.