Основой фамилии Нескучаев послужило мирское имя Нескучай. Скорее всего, фамилия Нескучаев образована от нецерковного имени Нескучай, в основе которого лежит одно из древних значений глагола «скучать» - «хворать, болеть». Так, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители могли назвать его Нескучаем. Однако фамилия Нескучаев могла произойти и от прозвища Нескучай. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Нескучай носил веселый человек, не склонный предаваться тягостным размышлениям. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Нескучай, со временем получил фамилию Нескучаев.