Фамилия Ногозадерищинский — редкий случай, когда прозвище полностью сохранилось в основе, не стёрлось до неузнаваемости. Она образована по классической модели с суффиксом -ск(ий), который в восточнославянской традиции чаще всего указывает на происхождение от географического названия. Однако здесь топонимом, скорее всего, стало не село или река, а усадьба или хутор, названный по прозвищу владельца.

Прозвище Ногозадери — яркое, глагольное по форме, от «ногу задрать». В русских говорах так могли назвать человека с необычной походкой, хромого или того, кто высоко поднимает ноги при ходьбе. Но есть и другая, более бытовая версия: «задрать ногу» в переносном смысле означало зазнаться, стать гордецом. Тогда прозвище получал человек с претензией, возможно, не по чину важный. В любом случае, фамилия не дворянская, а скорее крестьянская или однодворческая — такие длинные, почти гротескные прозвища в XVII–XVIII веках нередко становились основой для фамилий на -ский, когда крестьяне получали земельные наделы или переселялись на новые места.

Ударение, судя по структуре, падает на предпоследний слог: Ногозадери́щинский. Форма на -инский (а не на -овский) типична для фамилий, образованных от личного прозвища на -а: Ногозадера → Ногозадерищинский. Встретить такую фамилию можно в центральных областях России, особенно в бывших владениях, где практиковали прозвищные фамилии с суффиксом -ский — например, в Тульской, Рязанской или Калужской губерниях.

В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия почти не засветилась — возможно, из-за своей неблагозвучности для чиновников: её могли сокращать или заменять на более простую форму. Носителей фамилии сегодня единицы, и это делает её ценной для генеалогии: любое документальное упоминание — ключ к ветви рода.